Frequentò l'Accademia di Belle arti di Firenze sotto la cattedra di Alfonso De Carolis.
Dopo l'accademia intraprese il lavoro di decoratore continuando a studiare i grandi maestri fiorentini. Successivamente alla guerra imboccò la carriera di professore inizialmente a Fucecchio, Firenze, Brera e Perugia.
Aderente al gusto pittorico toscano dell'epoca, Checchi fu tra i primi pittori ad orientarsi allo stile di Cézanne.