Roberto Balestri nasce a Pisa nel 1939, inizia la sua vocazione artistica sin dalla giovane età. Frequenta lo studio del pittore Masaniello Luschi dove apprende i primi insegnamenti.
Tramite la guida di Giorgio Luxardo apprenderà le tecniche pittoriche nello studio del maestro, e in particolare il pastello. Per raffinare ed ampliare il proprio bagaglio artistico, si iscriverà all'Accademia Trossi Uberti di Livorno, capitanata a quel tempo dal grande maestro Voltolino Fontani e in seguito alla sua prematura scomparsa dal noto pittore Sardelli, diplomandosi con un attestato di merito. In seguito frequenterà la scuola del nudo a Firenze esaltando le sue doti di ritrattista. Ha partecipato con successo a numerose mostre sia personali che collettive e proprio nell'agosto del 2000 vince il primo premio all'importante manifestazione del Premio Rotonda di Livorno.